Kournikova se convirtió en profesional en 1996, y compitió en su primer grand slam, en el US Open de ese mismo año. Anna progresó extraordinariamente bien, derrotando bastantes jugadoras antes de caer finalmente contra la eventual campeona Steffi Graf en 4ª ronda.

En 1997, ella confirmó su posición entre las mejores jugadoras del mundo, con el añadido de llegar hasta la ronda de semifinales en su primer torneo de Wimbledon como jugadora profesional. Ese año ella experimentó una gran subida en los rankings, aumentando notablemente su prestigio al llegar a la final del prestigioso torneo Lipton, derrotando consecutivamente a cuatro de las 10 mejores jugadoras del momento durante el torneo. Ella también mantuvo un maravilloso récord de no haber perdido con ninguna jugadora situada a partir del puesto 15 (o con menor ranking que el suyo) desde el comienzo de 1997.

Anna Kournikova dice que su juego no es imitación al de ninguna jugadora, aunque menciona a Graf y a Seles como jugadoras de las cuales ha aprendido mucho, mirándolas por la televisión. Ahora a los 18 años está desarrollando su juego poderoso, desplegando potentes y variados golpes combinados con una buena mentalidad dentro de la cancha. Anna Kournikova es ciertamente el comienzo de una superestrella del tenis, con una apariencia realmente seductora (ella dice que su pasión no es el tenis, sino llegar a ser actriz) y agresiva en cada punto de todos los partidos. En realidad, ella tenía alma de tenista desde los 10 años.